【重点难点解析】

一、常见塑料的外观识别法

聚乙烯，聚丙烯，尼龙塑料有不同程度的可弯性，并能有硬蜡样的滑腻感，敲击时有软性角质类声音。与此相比较，聚苯乙烯，ABS，聚碳酸脂，有机玻璃等塑料，无延展性，手触有刚性感，敲击时声音较清脆。

聚乙烯，聚丙烯的相对密度小于1，浮于水。聚苯乙烯及其他绝大多数塑料，相对密度均大于1，沉于水。当然，也有极个别的浮于水，但不常用，如聚4-甲基-1-戊烯，相对密度仅0.83，为所有塑料中最轻者。此外，如尼龙12，相对密度为1.01～1.03，在水中接近于悬浮状。

二、膜分离技术

膜分离技术是适应当代产业发展的最有发展前途的高新技术之一。

膜分离的基本原理是利用天然或人工合成的具有选择透过性的薄膜，以外界能量或化学位差的推动力，对双组分或多组分体系进行分离，分级，提纯或富集。膜可以是固体，也可以是液体。

三、医用高分子中的生物材料

生物材料是指与体液接触的异体材料，除少数金属，陶瓷和碳素外，绝大部分是橡胶，纤维，模制塑料等合成高分子材料。以它们为原料制出的人工脏器，即具有部分或全部代替人体某一器官功能的器件，有的只需在人体内短期使用，如扦入器件(导液管等)，有的需要在体内停留较长时间，甚至整个生命期。因此对这类材料有严格的要求：①必须无毒，而且是化学惰性的；②与人体组织和血液相容性好，不引起刺激，炎症，致癌和过敏等反应；③有所需要的物理性能(尺寸，强度，弹性，渗透性等)并能在使用期间保持其不变；④容易制备，纯化，加工和消毒。

四、高分子的合成反应

高分子的合成反应有两类，即缩聚反应和加聚反应

【命题趋势分析】

1.对有机高分子材料具有一定的常识。

2.新型有机高分子材料常作为一种新信息在考题中出现。

【基础知识精讲】

1.功能高分子材料

(1)功能高分子材料：指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。

(2)功能高分子材料的种类：

①高分子分离膜：这是用具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜，它的特点是能让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。

②医用高分子材料：具有优异的生物相容性，较少受到排斥，可以满足人工器官对材料的苛刻要求。

2.复合材料

(1)复合材料：是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，另外一种材料作为增强剂。

(2)复合材料的性能：具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。

3.有机高分子材料的发展趋势

(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大。如新型导电和电磁屏蔽材料。

(2)与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展，如仿生高分子材料、高分子智能材料等。

【知识探究学习】

有机合成常见错误(二)

有机物合成题多为信息给予型应用题。对信息的领会和理解不够或错误，也是一种常见的错误

例如  已知羰基化合物跟HCN发生加成反应，生成羟基：

羟腈发生水解时，—CN转变成—COOH。工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下：

试写出：(1)A、B的结构简式。

(2)B→C、C→D以及D加聚成有机玻璃的化学方程式。

错解分析：本题是结合新信息的典型有机合成题。考生的主要错误有：

(1)未能依据题给新信息判断A和B。一些考生不能抓住羰基与HCN加成的实质是羰基双键处断裂，氢原子结合于羰基氧原子上形成羟基，—CN则结合于羰基碳原子上，在确定 与HCN加成产物时，对加成部位及键的连接顺序把握不准，将A误写成 等。一些考生则由于未把羟腈水解的信息与A→B的反应建立起联系，也未能准确认定A→B是A的酸性条件下的水解的，没能及时确定出B的结构式。

(2)未能利用已有知识解决后续几步合成问题。本题B→C、C→D以及D加聚成有机玻璃，都只是涉及已有的有机化学知识应用问题。关键是B→C。B的结构式为 ，它是α—羟基酸，属于双官能团物质。从—OH分析，在浓H₂SO₄及加热条件下，醇羟基可以跟邻位碳原子结合的氢原子间消去水，并产生碳碳双键。从—COOH和—OH两个官能团考虑，在浓H₂SO₄及加热条件下，还可能发生酯化反应生成酯和水。一些考生不会判定实际进行了哪一个反应，使一系列回答受阻。实际上，只要分析C→D的反应物和反应条件(CH₃OH、H₂SO₄)以及D能发生加聚反应的事实，不难判断C必为不饱和羧酸，而不是酯，从而排除了B→C是酯化反应的可能，认定B→C是醇羟基的消去反应，C→D是不饱和羧酯的酯化，D→有机玻璃则应是不饱和酯的加聚。其答案为：

【难题巧解点拨】

例1  Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维的结构简式写在下面的方框中：

解析  此题是1996年全国高考题，易将“缩聚反应”误解为“缩合反应”，而将生成物写成 。间苯二甲酸中的—COOH与间苯二胺中的—NH₂经缩聚脱去水分子，单体间以“ ”的方式结合成线型高分子化合物，化学方程式为

答案：

例2  新型合成材料的结构简式如下： ，它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生固化(加聚)并起粘结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式___________________________。

解析  有关新型有机高分子材料的题目，主要是从聚合反应立足，让学生了解高新技术及其材料的发展方向，培养创造性思维能力。由于 中没有可发生缩聚反应的官能团，因而只能断裂碳碳双键，通过加聚反应生成高聚物。

答案：n 

例3  已知烷烃的通式为C_nH_2n+2，分子中每减少2个碳氢键，必会同时增加一个碳碳双键，也可能连结成环状烃，都称为增加了一个不饱和度(用希腊字母Ω表示)，某些烃类和烃基的不饱和度可按下式求知：

有机物的Ω＝  

有机基团的Ω＝

又知炔烃能与银氨溶液反应，生成的沉淀在干燥状态下极易爆炸，例如：

R—C≡C—H R—C≡CAg↓

某烃A(化学式C₁₁H₁₂)在通常条件下与Br₂的四氯化碳溶液作用，生成稳定的化合物X(化学式C₁₁H₁₂Br₄)；A与银氨溶液作用，有灰白色沉淀Y(化学式C₁₁H₁₁Ag)生成，该沉淀干燥时极易爆炸；经红外光谱结构分析得知：A的分子结构中有一个异丙基。请填写下列空白：

(1)侧链中除异丙基(其不饱和度Ω＝_________)外，还有_________基团存在，其不饱和度Ω＝_________，未知残部的化学式为_________，其不饱和度Ω＝_________。化合物A的不饱和度Ω＝_________。

(2)某烃B化学式为C₁₁₄H₁₅₂₆，它由四种基团组成，这四种基团分别是：

已知该分子结构中不存在Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ及各基团自相连接和互相连成环的情况，设Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ基团的个数分别为a、b、c、d。请求出a、b、c、d的值。

解析  (1)根据Ω的计算公式得异丙基的Ω＝0，根据A与银氨溶液作用生成C₁₁H₁₁Ag，得A中含有“—C≡C—H”的基团，其Ω为2〔 ＝2〕，剩余的化学式为C₆H₄(C₁₁H₁₂-C₃H₇-C₂H＝C₆H₄)，其Ω＝4〔 ＝4〕，化合物A的Ω＝ ＝6。

分析①的答案可得：A的Ω等于各基团的Ω之和(6＝4+2+0)，C₆H₄的价数即(2)等于异丙基价数即(1)与“—C≡C—H”的价数即(1)之和。

(2)根据上面分析可知：有机物和基团之间存在着四个守恒：碳原子数守恒、氢原子数守恒、不饱和度Ω守恒、价数守恒。即得方程式：

4a+6b+2c+3d＝1114             ①

5a+4b+2c+7d＝1526             ②

a+4b+c＝352( )   ③

3a+2b＝2c+d                                      ④

(①为碳原子数守恒，②为氢原子数守恒，③为不饱和度守恒，④为价数守恒)。

解之得：a＝94,b＝33,c＝126,d＝96。

【课本难题解答】

【习题】(课本第220页)

答：日常生活中接触到的新型有机高分子材料，大多在高科技领域。像大屏幕彩电的液晶显示屏、手提电脑的液晶显示屏。医用上的人工心脏材料，制汽车车身的玻璃钢等均为新型有机高分子材料。