核心知识
【基础知识精讲】
1.糖类的组成和分类
(1)糖类是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m。对通式的理解应注意：糖类也叫做碳水化合物。碳水化合物这个名称的得来，是由于最先发现的这一类化合物都是由C、H、O三种元素组成的，分子中氢原子和氧原子个数之比恰好是2:1。糖类的分子式可以用通式Cn(H2O)m来表示(n和m可以相同，也可以不同)。因此就错误地把它们看做是碳的水化物了。事实上，碳水化合物这个名称并不能反映它们的结构特点。首先在碳水化合物分子中，H和O并不是以结合成水的形式存在着；还有，已经发现许多碳水化合物，在它们的分子中，H和O的原子个数比并不等于2∶1，如 鼠李糖C6H12O5；而且，有许多符合Cn(H2O)m通式的物质也并不属于碳水化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。因此，碳水化合物这个名称虽然仍旧沿用，但早已失去原来的意义。
(2)糖类可分为单糖、二糖、多糖，它们的相互转化关系为：
2.葡萄糖
(1)葡萄糖的组成及结构：葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。由于含有醛基，它跟醛类一样具有还原性。
(2)物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。
(3)化学反应(氧化反应)：
〔实验3－1〕在一支洁净的试管里，加入2％硝酸银溶液2mL，振荡试管，同时逐滴加入2％稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里加入10％葡萄糖溶液1mL，把试管放在水浴里加热3～5min，观察银镜的出现。
在另一支试管里加入10％氢氧化钠溶液2mL，滴加5％硫酸铜溶液4～5滴。可以观察到淡蓝色氢氧化铜沉淀生成。立即加入10％葡萄糖溶液2mL。加热后，可以观察到有红色氧化亚铜沉淀生成。
根据上述实验，葡萄糖具有的醛基，被氧化成为羧基，葡萄糖变为葡萄糖酸。这两个反应可以用化学方程式简单表示如下：
葡萄糖具有醛基，像醛类一样，能被还原剂还原。葡萄糖加氢时还原为六元醇。葡萄糖具有醇羟基，能跟酸起酯化反应。
②与新制Cu(OH)2反应(检验人的尿液是否含超量的葡萄糖——检验是否患糖尿病)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2  CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(葡萄糖酸) (红色)
③人体内的氧化反应(作为营养物质，维持人体生命活动所需要的能量)
C6H12O6(s)+6O2(g)  6CO2(g)+6H2O(l)
1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量。
(4)用途：用于制镜业、糖果制造业、医药工业等。
(5)葡萄糖的制法:在工业上，葡萄糖通常是采用淀粉作原料，用硫酸等无机酸作催化剂，起水解反应而制得的。
(6)果糖（C6H12O6）也是自然界中分布较广的一种单糖，它是葡萄糖的同分异构体。果糖存在于水果中，也存在于蜂蜜中。果糖比蔗糖甜，不易结晶，通常是粘稠的液体，易溶于水。纯净的果糖是白色晶体。实验证明，果糖的结构简式是：
(7)核糖是含有五个碳原子的糖——戊糖。核糖是细胞核的重要组成部分，是人类生命活动中不可缺少的物质。重要的核糖有核糖和脱氧核糖。它们的结构简式是：
3.蔗糖 麦芽糖
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蔗 糖
C12H22O11 |
无醛基 |
无色晶体，易溶于水，有甜味，无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖。 |
食品 |
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麦芽糖
C12H22O11 |
有醛基，蔗糖的同分异构体 |
白色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖。 |
食品 |
C12H22O11+H2O  C6H12O6+C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
C12H22O11+H2O  2C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
蔗糖的存在及物理性质
糖类水解后能生成几个分子单糖的叫做低聚糖。根据水解后生成的单糖分子是二个、三个等，低聚糖又分为二糖、三糖等。其中最重要的是二糖，而二糖中最重要的是蔗糖。蔗糖的分子式是C12H22O11。蔗糖是无色晶体，溶于水。蔗糖是重要的甜味食物，存在于不少植物体内，以甘蔗（含糖11～17％）和甜菜（含糖14～26％）的含量最多。
蔗糖的化学性质
〔实验3－2〕 在一个洁净的试管里，加入10％的蔗糖溶液1mL，把试管放在水浴上加热，然后在试管里加入2mL银氨溶液。观察有没有银镜反应发生。
从上述实验可以看出，蔗糖不发生银镜反应，这因为它的分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原糖。
在硫酸等的催化下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖：
因此蔗糖水解后能发生银镜反应。
麦芽糖的物理性质
麦芽糖（C12H22O11）也是应用较广的一种二糖，它是蔗糖的同分异构体。麦芽糖是白色晶体（常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏），易溶于水，有甜味，但不如蔗糖甜。
麦芽糖的化学性质
麦芽糖能发生银镜反应，因为它的分子结构中还含有醛基。麦芽糖是一种还原糖。在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖。
从麦芽糖和蔗糖的水解反应可以看出，二糖水解后能够生成两分子的单糖，而单糖是不能水解的简单糖类。
麦芽塘的制法
麦芽糖是用含淀粉较多的农产品如大米、玉米、薯类等作为原料，在淀粉酶（大麦芽产生的酶）的作用下，在约60℃时，发生水解反应而生成的：
麦芽糖也用作甜味食物。
4.食品添加剂与人体健康
(1)食品添加剂：用于改善食品品质、延长食品保存期、增加食品营养成分的一类化学合成物质或天然物质。常见的食品添加剂类别有食品色素、食用香料、甜味剂、鲜味剂、防腐剂、抗氧化剂、营养强化剂等。
(2)违反规定，将一些不能作为食品添加剂的物质当作食品添加剂，或者超量使用食品添加剂，均会损害食用者的健康。
【知识探究学习】
官能团——有机化学的灵魂
一、分类之据
官能团是有机物分类的重要依据。如  既可看作醇类，也可看作羧酸，还可认为属于酚类(“—OH”与苯环直接相连)。
二、性质之源
1.官能团决定有机物的化学性质
例如：醛基(  )对醛类的主要化学性质起决定作用：①能与H2加成生成醇；②能与银氨溶液作用产生银镜；③能与新制Cu(OH)2反应产生Cu2O砖红色沉淀；④能被氧化生成羧酸等。
2.分子中有多种官能团，就有多重性质
如  分子中含有酚羟基、羧基和酯基结构，就兼有苯酚、羧酸、酯三类物质的性质，在一定条件下可发生取代、水解、酯化、显色、加成(苯环)及中和等反应。
3.从化学性质可推导官能团，但不能直接判断物质类别
如能发生银镜反应的有机物分子中一般含有  ，但不一定是醛类。因除醛外，甲酸、甲酸盐、葡萄糖等均能发生银镜反应。
三、衍变之本
1.官能团衍变的主线：
2.官能团衍变的规律
如以醇的消去反应的本质可归纳出：凡是有机物分子中的两个碳原子上，只要一个碳原子上连接着羟基，相邻的另一个碳原子上有氢原子，就可以在一定条件下发生消去反应，在两个碳原子间导入C＝C键。
3.官能团衍变的类型
(1)一个官能团衍变成两个官能团。如：
(2)官能团位置转移。如：
(3)官能团引入的途径。如在有机物分子中引入羟基的途径有：a.烯烃与水的加成；b.卤代烃的水解；c.醛加氢还原；d.酯水解等。
四、异构之因
官能团异构是有机物产生同分异构体的因素之一。如：
1.同碳数的饱和一元醇和醚CnH2n+2O互为同分异构体。
2.同碳数的一元酚和芳香醇互为同分异构体。如：
3.同碳数的饱和一元醛和酮CnH2nO互为同分异构体。
4.同碳数的饱和一元羧酸和酯CnH2nO2互为同异构体。
5.同碳数的氨基酸和硝基化合物互为同分异构体。如  (C3H7NO2)与CH3CH2CH2—NO2(C3H7NO2) | 
